2018年執(zhí)業(yè)藥師考試“強心苷”考點總結(jié)
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強心苷
【考點一】強心苷的結(jié)構(gòu)、分類及典型化合物(2016 B型題,共1分)
結(jié)構(gòu)特點:天然存在的強心苷元是C-17位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)的甾體化合物。
甲型強心苷:C17為五元不飽和內(nèi)酯環(huán)。
乙型強心苷:C17為六元不飽和內(nèi)酯環(huán),如蟾酥中強心成分蟾毒配基類。
α-去氧糖:D-洋地黃毒糖,L-夾竹桃糖,D-加拿大麻糖,D-迪吉糖和D-沙門糖。
苷元與糖的連接方式:
Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如:紫花洋地黃苷A。
Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如:黃夾苷A。
Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)x,如:綠海蔥苷,Ⅰ型、Ⅱ型較多。
【考點二】強心苷的理化性質(zhì)
1、水解反應(yīng)
(1)酸水解
①溫和酸水解:0.02-0.05mol/L的鹽酸或硫酸,在含水醇中短時間加熱回流。不適于16位有甲?;难蟮攸S強心苷類水解。
②強烈酸水解:Ⅱ型、Ⅲ型用此法。3%-5%無機酸長時間加熱,可使所有苷鍵裂解生成單糖和脫水苷元。常使苷元結(jié)構(gòu)變化。
③氯化氫-丙酮法:將強心苷置于含1%氯化氫的丙酮溶液中,20℃放置2周。可得到原生苷元和糖衍生物。例如鈴蘭毒苷的水解。
(2)酶水解:只水解葡萄糖。強心作用的大?。簡翁擒?gt;二糖苷>三糖苷。
(3)與堿的作用:苷鍵不被水解,分子中的內(nèi)酯和酰氧基等可與堿作用水解或裂解。
2、顯色反應(yīng)
(1)作用于甾體母核:無水條件
(2)作用于五元不飽和內(nèi)酯環(huán)-甲型強心苷
(3)作用于α-去氧糖
【考點三】含有強心苷類化合物的常用中藥(2015 A 型題;2016 B 型題;2017 X 型題,共3分)
1、香加皮:甲型強心苷-杠柳毒苷和杠柳次苷為主要成分。杠柳毒苷是香加皮毒性的主要來源。
2、羅布麻葉:甲型強心苷-毒毛旋花子苷元;3個苷:加拿大麻苷、毒毛旋花子苷-β-D-毛地黃糖苷、毒毛旋花子苷元葡萄糖基-(1—4)-β-D-毛地黃糖苷。
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