2018年執(zhí)業(yè)藥師考試“萜類和揮發(fā)油”考點總結(jié)

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萜類和揮發(fā)油

【考點一】萜的含義、分類及典型化合物(2016,2017 A 型題，2017 B 型題，2016 X型題，共5分)

萜類化合物是一類由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架具有二個或二個以上異戊二烯單位結(jié)構(gòu)特征的化合物。

1、單萜：揮發(fā)油的主要組成成分之一。

無環(huán)單萜：牦牛兒醇(香葉醇)

單環(huán)單萜：薄荷醇-鎮(zhèn)痛、止癢、局麻、防腐、殺菌、清涼。

雙環(huán)單萜：龍腦(冰片)，具升華性。具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的作用。

2、環(huán)烯醚萜類：為臭蟻二醛的縮醛衍生物，屬單萜類化合物。

(1)環(huán)烯醚萜苷：

1)C-4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷：梔子苷、京尼平苷、京尼平苷酸、雞屎藤苷。

2)4-去甲基環(huán)烯醚萜苷：地黃中降血糖有效成分梓醇和梓苷。

(2)裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷：龍膽苦苷、獐牙菜苷、獐牙菜苦苷。

(3)理化性質(zhì)：環(huán)烯醚萜苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，容易進(jìn)一步氧化聚合而顯深色，如地黃、玄參等在炮制及放置過程中因此變黑色，皆因苷類水解的產(chǎn)物氧化聚合所致。苷元遇酸、堿、羰基化合物與氨基酸都能變色。與皮膚接觸可使之變藍(lán)。苷元于冰醋酸中加少量銅離子加熱也能產(chǎn)生藍(lán)色沉淀.

3、倍半萜：揮發(fā)油中高沸程的主要組成。

鏈狀倍半萜：金合歡醇又稱法尼醇。

單環(huán)倍半萜：青蒿素：具有過氧結(jié)構(gòu)的倍半萜內(nèi)酯，抗瘧。

雙環(huán)倍半萜：馬桑毒素和羥基馬桑毒素-治療精神分裂癥。

薁類：雙環(huán)倍半萜，莪術(shù)-莪術(shù)醇，抗腫瘤。

三環(huán)倍半萜：環(huán)桉醇-抗金黃色葡萄球菌，白色念珠菌活性。

4、二萜類：多以樹脂、內(nèi)酯或苷等形式存在，如穿心蓮內(nèi)酯、紫杉醇等。

單環(huán)二萜：維生素A，主存于魚肝油中。

雙環(huán)二萜：銀杏內(nèi)酯是銀杏葉及根皮的苦味成分，是治療心腦血管疾病的主要有效成分。穿心蓮內(nèi)酯是穿心蓮抗菌消炎的主要成分。

三環(huán)二萜：雷公藤甲素、乙素、雷公藤內(nèi)酯及16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇是從雷公藤中分離出的抗癌活性物質(zhì)。昆明山海棠、東北雷公藤(黑蔓)中亦有。

四環(huán)二萜：甜菊苷。

【考點二】揮發(fā)油組成、性質(zhì)(2015 X型題，共2分)

1、化學(xué)組成：

萜類：單萜、倍半萜。

芳香族化合物：小分子的苯丙素類衍生物，桂皮醛-解熱鎮(zhèn)痛;萜源類-百里香酚;花椒油素。

脂肪族小分子化合物：陳皮中的正壬醇;人參中的人參炔醇;魚腥草中的癸酰乙醛(魚腥草素)。

其他類：芥子油、原白頭翁素、大蒜油等，常稱之為“揮發(fā)油”。

2、性質(zhì)：

(1)性狀：透明液體。具有濃烈的香味，少數(shù)有顏色，薁類多顯藍(lán)色。“腦”是揮發(fā)油在低溫下析出的結(jié)晶物。濾去析出物的油為脫腦油。

(2)揮發(fā)性：可與脂肪油區(qū)別。

(3)物理常數(shù)：多比水輕;具有光學(xué)活性;相對密度、比旋度、沸點、折光性。

(5)化學(xué)常數(shù)：酸值、酯值、皂化值。

【考點三】含萜類化合物的常用中藥

1、穿心蓮：含有二萜內(nèi)酯和二萜內(nèi)酯的苷類。穿心蓮內(nèi)酯含量最高，為其主要活性成分。《中國藥典》以穿心蓮內(nèi)酯、脫水穿心蓮內(nèi)酯為指標(biāo)成分。

2、青蒿：青蒿素-倍半萜內(nèi)酯，對間日瘧或惡性瘧的治療具有療效顯著、副作用小的優(yōu)點。蒿甲醚不僅是一種高效的抗瘧藥，而且對急性上感高熱有較好的退熱作用。

3、龍膽：裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷類：獐牙菜苷、獐牙菜苦苷、龍膽苦苷。龍膽苦苷是龍膽等中藥的苦味成分，《中國藥典》以龍膽苦苷為指標(biāo)成分。

【考點四】含揮發(fā)油的化合物常用中藥(2015 A型題，共1分)

1、薄荷：主要是薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、檸檬烯等?！吨袊幍洹芬該]發(fā)油作為質(zhì)量控制指標(biāo)。薄荷醇的含量決定薄荷油的質(zhì)量優(yōu)劣。

2、莪術(shù)：抗菌、抗癌。吉馬酮、莪術(shù)醇、莪術(shù)二醇、莪術(shù)酮、莪術(shù)二酮為倍半萜類化合物。3、艾葉：主要有揮發(fā)油、黃酮、三萜類成分?！吨袊幍洹芬澡裼途?桉葉素)為指標(biāo)成分。

4、肉桂：肉桂皮含揮發(fā)油1%〜2%?！吨袊幍洹芬怨鹌と橹笜?biāo)成分，并以揮發(fā)油作為質(zhì)量控制指標(biāo)。

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