2012年初級(jí)中藥士中藥化學(xué)輔導(dǎo)：鞣質(zhì)

　　一、鞣質(zhì)的定義$lesson$

　　鞣質(zhì)是指由沒食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黃烷醇及其衍生物的聚合物以及兩者混合共同組成的植物多元酚。

　　二、結(jié)構(gòu)與分類

　　(一)可水解鞣質(zhì)類

　　可水解鞣質(zhì)由于分子中具有酯鍵和苷鍵，在酸、堿、酶的作用下，可水解成小分子酚酸類化合物和糖或多元醇。根據(jù)水解的主要產(chǎn)物不同，進(jìn)一步又可分為沒食子鞣質(zhì)、逆沒食子鞣質(zhì)等。

　　1.沒食子鞣質(zhì)

　　水解后能生成沒食子酸和糖或多元醇，結(jié)構(gòu)中具有酯鍵或酯苷鍵。其中糖及多元醇部分最常見的為葡萄糖，如五倍子中的五倍子鞣質(zhì)。

　　2.逆沒食子鞣質(zhì)

　　逆沒食子鞣質(zhì)，水解后可產(chǎn)生逆沒食子酸(鞣花酸)，如仙鶴草中的仙鶴草因。

　　逆沒食子鞣質(zhì)是植物中分布最廣泛、種類最多的一類可水解鞣質(zhì)。

　　(二)縮合鞣質(zhì)類

　　縮合鞣質(zhì)類用酸、堿、酶處理或久置均不能水解，但可縮合為高分子不溶于水的產(chǎn)物“鞣紅”(亦稱鞣酐)，故又稱為鞣紅鞣質(zhì)類。

　　此類鞣質(zhì)基本結(jié)構(gòu)是(+)-兒茶素、(-)-表兒茶素等黃烷-3-醇或黃烷-3，4-二醇類通過4，8-或4，6位以C-C縮合而成的。

　　天然鞣質(zhì)大多屬于此類。

　　(三)復(fù)合鞣質(zhì)類

　　復(fù)合鞣質(zhì)具有可水解鞣質(zhì)與縮合鞣質(zhì)的一切特征，是由可水解鞣質(zhì)部分與黃烷醇縮合而成的鞣質(zhì)。

　　三、理化性質(zhì)

　　(一)物理性質(zhì)

　　鞣質(zhì)大多為灰白色無定形粉末，并多有吸濕性。

　　鞣質(zhì)極性較強(qiáng)，溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液，難溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚及二硫化碳等。

　　(二)化學(xué)性質(zhì)

　　1.還原性：鞣質(zhì)含有很多酚羥基，為強(qiáng)還原劑，很易被氧化，能還原斐林試劑。

　　2.與蛋白質(zhì)沉淀：鞣質(zhì)能與蛋白質(zhì)結(jié)合產(chǎn)生不溶于水的沉淀，能使明膠從水溶液中沉淀出，能使生皮成革，這種性質(zhì)可作為提純、鑒別鞣質(zhì)的一種方法。

　　3.與三氯化鐵的作用：鞣質(zhì)的水溶液與FeCl3作用，產(chǎn)生藍(lán)黑色或綠黑色反應(yīng)或產(chǎn)生沉淀。藍(lán)黑墨水的制造以鞣質(zhì)為原料。

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