初級(jí)中藥師輔導(dǎo):醌類化合物化學(xué)性質(zhì)
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初級(jí)中藥師輔導(dǎo):醌類化合物化學(xué)性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
1、酸性
醌類化合物由于在結(jié)構(gòu)中多具酚羥基,表現(xiàn)出一定酸性,易溶于堿水中,加酸酸化又可重新析出。
酸性強(qiáng)弱規(guī)律:
含-COOH>含二個(gè)以上β-OH>含一個(gè)β-OH>含二個(gè)以上α-OH>含一個(gè)α-OH。
相應(yīng)的在堿性溶液中的溶解順序:
5% NaHCO3 , 5% Na2CO3 , 1%NaOH , 5% NaOH
2、顏色反應(yīng)
(1)菲格爾反應(yīng)(Feigl)
醌類衍生物在堿性下加熱能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應(yīng),生成紫色化合物。
(2)無色亞甲藍(lán)反應(yīng)
苯醌與萘醌專用顯色劑。顯蘭色斑點(diǎn),用于色譜檢識(shí)。
(3)堿液反應(yīng)(Borntrager)
羥基醌類在堿性溶液中會(huì)引起顏色改變,羥基蒽醌類化合物遇堿液顯紅∽紫色的反應(yīng)稱為Borntrager′s反應(yīng)。
相應(yīng)的蒽酚、蒽酮及二蒽酮只顯黃色,需經(jīng)氧化成蒽醌后方變?yōu)榧t色。
(4)Kesting-craven 反應(yīng)
活性亞甲基反應(yīng)。
反應(yīng)官能團(tuán):苯醌和萘醌中未被取代的位置。
現(xiàn)象:藍(lán)綠色或藍(lán)紫色
應(yīng)用:區(qū)分蒽醌和苯醌、萘醌。
(5)醋酸鎂反應(yīng)
羥基蒽醌類化合物(必須具有 α-羥基)能和0.5%醋酸鎂的醇溶液生成穩(wěn)定的橙紅色、紫紅色或紫色絡(luò)合物。不同酚羥基,顯色不一
(6)對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng) 9或10位未被取代的羥基蒽酮類化合物可以反應(yīng)。
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